1、季札挂剑：季札，春秋时期吴国的公子，是吴王寿梦的第四子，吴王诸樊的弟弟，因其贤义，吴王和其兄长及吴国国民都欲立他为王，但季札推让不就。[14] 季札出使鲁、齐、郑、卫、晋等国后，又经过徐国时，他打算把宝剑赠送给徐君，但是徐君已经死了。季札来到徐君墓前祭拜，“解其宝剑系之徐君冢树而去。”后人为纪念此事，在季札挂剑处修建了“季子挂剑台”。据睢宁旧志载：挂剑台在睢宁西北50里处（今双沟、苏塘一带）的故黄河岸上。[15]

2、张良匿邳：张良是韩国大贵族后裔，公元前218年，张良与大力士埋伏在博浪沙（河南原阳县）狙击秦始皇，但大力士的铁椎误中秦始皇的副车。秦始皇大怒，张良遭全国通缉，他更换姓名隐匿下邳。隐匿下邳期间，张良遇到了圯上老人黄石公，发生了历史上著名的圯桥进履的故事。[15]

3、刘备屯军：东汉末年，徐州牧（当时州治在下邳）陶谦死后，刘备自领徐州牧入主下邳，在下邳屯驻，并以下邳为创业之基。[16] [15]

4、曹操擒布：建安三年（公元198年）吕布派兵攻打沛城刘备，刘备不敌，投奔曹操，曹操亲自率兵东征吕布。曹操围攻下邳，久攻不下，后用郭嘉之计决沂水、泗水灌城，城内惶惑，上下离心，吕布被曹操生擒。[