历史上的淮安曾称之为淮阴、楚州，其属地也与现今有异，曾有“淮上江南”、“壮丽东南第一州”、 “运河之都”等美誉。 1954年，考古学家在今盱眙与泗洪交界处的怀洪新河尾闾，下草湾引河北坡，发现了一段人类股骨的化石。据研究，这是一块距今约4～5万年的晚期智人——新人的股骨，其体质形态已经十分接近现代人;1981年，考古学家在下草湾附近发现了一处细石器文化的遗址，据分析，这是下草湾新人的文化遗址;1951年，考古学家在今淮安区宋集青莲岗发现青莲岗古遗址，并命名为“青莲岗文化”。青莲岗文化距今约有六七千年历史，是江淮地区母系氏族繁荣阶段文化的典型代表……

春秋后期(公元前486)，吴王夫差为了北上争霸的需要，开通了从扬州到现在淮安区末口的邗沟，于是长江与淮河被连通起来了(邗沟后来还成为大运河的一部分)。淮安原本水系发达，邗沟的开通，使淮安成为当时南北交通的要津。

秦灭楚后，相传淮安是上卿神童政治家甘罗的封地，并在此建起了淮安历史上最早的城市——甘罗城。历史上城市的形成，往往是因便于生存发展的一些偶然因素，同时也是政治经济文化发展到一定程度的产物。甘罗城地处南北交通的枢纽处，它的崛起意味着淮安当时的政治经济文化都发展到了一定的程度。

唐宋兴盛：受惠运河。古代淮安处于淮泗交汇之所，京杭大运河的开通、黄河夺淮形成黄、淮、运在淮安交汇，淮安成为漕运要津。由于当时江、浙都是特别富庶之地，大批粮食及生活物资要由这条交通线抵达洛阳、长安。运河的通航，极大地促进了运河沿岸城市的发展，唐代的淮安空前地兴盛。

唐代诗人骆宾王、李白、白居易、韦应物、韩愈、刘禹锡、白居易、温庭筠等都曾在淮安留下诗篇，生动地描写当时淮安的生活情景。“煮盐沧海曲，种稻长淮边。四时常宴如，百口无饥年。” (《高适《涟水题樊氏水亭》) “夜火边淮市，春风荡客帆。”(阎丘晓《夜渡淮》)……这些诗歌为我们展示的是船来船往、宾客众多，城市繁荣、农商发达、百姓安康的富足的生活情景。

宋代，淮安的经济文化仍在发展，漕运中枢地位得到进一步确立(每年从淮南、江南、湖广路“租籴”大米达600万石，经泗州溯流入汴，进入京畿)，水利工程在全国领先，商业税收在汴州、杭州之后列全国第三，城市继续发展，人口不断增多。宋代诗人欧阳修、王安石、苏轼、米芾、杨万里、范成大等著名诗人也都在此地留有诗文。

唐宋时期的淮安可谓是“山阳天下居要冲”，“淮水东南第一州”。

明清鼎盛：运河之都