淮安城是古代运河线上的一座重要城市、军事重地。经过历代的修葺，淮安城形成了其独特的城市结构，一度有“铁打的淮城”之谓。明《永乐大典》的主纂、大诗人姚广孝曾写诗赞之为：“襟吴带楚客多游，壮丽东南第一州”，可见淮安城地埋位置的重要和造型之壮美。
(一)
古代淮城的形成，得从吴王夫差说起。周敬王三十四年(前486)，吴王夫差统兵伐齐，为解决运兵屯饷的问题，从邗城起引长江水，出射阳湖后向西北折向淮滨，止末口，这就是历史上著名的邗沟。因“沟水高，淮水低”，因而舟船至末口无法入淮。于是夫差命士卒“筑堰于北辰”①车坝入淮。后过往客商南来北往，均在此盘坝入淮，使得当地的经济、人口、市容得到逐步的发展。到了秦汉之际，此处已形成为一个大邑。汉武帝元狩六年(前117)置射阳县，当时淮安县的前身山阳县(包括北辰堰)为其境内的一个大镇。东晋时始分立山阳郡，山阳县与射阳县并立。晋哀帝隆和二年(363)十二月庾希镇山阳②，可见当时山阳已是一座城了。东晋义熙二年(406)诸葛长民从青州调任来镇守山阳’，曾曰：“此蕃十载，衅故相袭，城池崩毁，不闻鸡犬，抄掠滋甚，乃还镇京口”③，可见在这之前，山阳就已是一个城池了。东晋义熙七年(411)设山阳郡时，此处就成为山阳郡、县的治所了。后射阳县被废，山阳便兼有其境。
隋唐时期，改变了山阳郡的建制，把郡改为州。隋开皇十二年(592)“置楚州”，唐武德八年(625)再次定名楚州④。唐上元二年(675)对楚州城进行了一次修葺，又于唐大中十四年(860)进行了局部维修，重修南门，包以砖壁，并建城楼，御史中丞李苟为此撰写了“修楚州城南门记”⑤。大诗人自居易在《赠楚州郭使君》一诗中描绘了当时淮安城的状况：“淮水东南第一州，山围雉堞月当楼。黄金印绶悬腰底，白雪歌诗落笔头。笑看儿童骑竹马，醉携宾客上仙舟。当家美事推身上，何啻林宗与细候。”中唐时期的诗人，淮安人赵嘏在其《忆山阳》诗中亦描绘了自己的居宅所在，和当时淮城的优美景色：“家在枚皋旧宅边，竹轩晴与楚陂连，芰荷香绕垂鞭袖，杨柳风横弄笛船，城凝十洲烟岛路，寺临千顷夕阳川，可怜时节堪归去，花落猿啼又一年。”
到了宋代，因“宋金交争，此为重镇”⑥，对楚州城的营建较以前就重视多了。北宋大诗人、淮安人张耒(字文潜，号柯山)在《楚城晓望》一诗中曾描绘了当时淮城的景象：“鼓角凌虚雉堞牢，晚天如鉴绝秋毫，山川摇落霜华重，风日清明雁字高”。但由于南宋封建王朝的腐败，国力日衰，这时，楚州水利失修，土地荒芜，连年歉收，人民处在水火之中，当时的楚州城也就显得十分孤寂荒凉。此时郡守“吴曦与都统刘超合谋，欲彻城移他所”。通判李大性(字伯和，四会人，孝宗朝通判楚州)谓“楚城实晋……所筑，最坚，奈何以脆薄易坚厚乎，力持不可，城得不移”⑦。守臣陈敏(字元公，石城人，宋孝宗乾道年间以武锋军都统制兼知楚州)言：“楚州为南北襟喉，(宋金)彼此必争之地，长淮二千余里，河道通北方者五，清汴渦颍蔡是也，通南方以入江者，惟楚州运河耳，北入舟褴自五河而下，将谋渡江非得楚州运河无缘得达”，“今欲守其地，宜先修楚州城池。”予是他将楚州城“重加修葺”，于土城内外抹上石灰，加以保护，“北使过，观其雉堞坚新，号银铸城”。由于宋时楚州城为土筑，因而于“嘉定初复圯”⑧。嘉定九年(1216)郡守应纯之(永庆人)和郡守赵仲两次对城池进行“填塞洼坎，浚池，泄水”，从而使得“城益完固”⑨。
到了元代，对淮城的修葺，则表现为十分松懈，使得淮安城呈现出一种破败荒芜的景象，元代诗人吴师道在《中秋泊淮安望张仲平举助教不至》一诗中写道：“中秋淮浦月，谁共好开怀?看月坐复坐，可人来不来，独谣惭短思，多病负深怀；梦见芜城路，吹箫拥醉回。”由于淮城的荒芜，诗人也触景生情了。只是到了元至正年间，“江淮兵乱”，守臣才“因土城之旧，稍加补筑、防守”⑩。因旧城的残破，元末将领张士诚的部将史文炳镇守淮城时，于“旧城一里许”另建了新城。这是因为：一、旧城毁掉重建，工程量大；将旧城彻底修葺，工程亦很艰巨。建新城，坚固易守。二、元代在北京建大都为首都，为了漕运南方的贡赋米粮，曾疏通了南北大运河。当时的运河是经旧城北面的北辰堰之末口，盘五坝北接淮河，使得当时北辰堰一带工商业者和南来北往的客商集聚，市井繁荣。因此，史文炳“在旧城北里许”，“筑土城临淮”⑾，这就是新城。
明请时期是我国封建经济高度发展，封建专制主义统治空前强化的时期，也是我国古代城市空前发展的时期。由于淮安东临黄海，西接江淮平原，北有淮泗两条大河，西南有白马湖，东南有射阳湖，古邗沟(大运河)临城而过，境内虽没有高山峻岭，却能控制南北交通和东西往来，地理位置非常重要。因此，明清时期在淮安设立了漕运督院，统管全国的漕运。所以，淮安的历任郡守都非常重视对淮城的建造，多次进行了改造和扩建。明初对淮安旧城进行了“增修，包以砖壁，周置楼橹”⑿，正德十三年(1518)漕抚丛兰(字廷秀，文登人，进士)和知府薛鎏(魏县人，进士)重新对淮城进行了修缮。隆庆年间(1567－1572)漕抚王宗沐(字新浦，临海人，进士)建西门城楼，“额曰望远”。万历三十三年(1605)“倭乱，边海戒严”，为防倭寇，府事推官曹于汴(字真子，安邑人，进士)“添建敌台四座”⒀。崇桢年间漕抚朱大典(字未孩，金华人)遍修三城。清代康熙初漕督林起龙(字北海，大兴人，进士)“修缮城池，增治楼橹”⒁。漕督邵甘、董讷又分别于康熙二十三年(1684)、、二十八年(1689)重建了西门城楼和南门城楼。乾隆六年(1736)由督抚题准，一次就“发银四千余两，饬(山阳)知县沈光增(秀水人)承修”⒂。乾隆九年(1744)山阳知县金秉祚(字琢章，号漳山，锺祥人)“清帑修理三城墙垣”，“于各门添兵堡营房”。道光年间漕督周天爵(东阿人，进士)“建西、南二城楼”，“新建炮台二，重建过街楼四”，“及东、北二城楼”，并增建了“北城圈”。咸丰、同治年间又加以修补，并于“东城建敌楼一所”⒃，同治十二年(1873)漕督文彬又重建了西门楼，对旧城进行了封建社会的最后一次修缮。
新城为元末史文炳守淮时所筑，原为土城，明洪武十年(1377)指挥时禹“取宝应废城砖石筑之”。永乐二十一年(1423)又进行了“增筑，门上建楼”。正德二年(1507)总兵郭韦宏(合肥人)、隆庆五年(1571)知府陈文烛分别对新城加以修葺。万历二十三年(1595)府事推官曹于汴又“添设敌台四座”。清乾隆十一年(1746)督抚题准一次就“发帑银二万五千七百余两”，由山阳知县金秉柞“承修，里墙戗土，加帮宽厚”，修好了新城，“亦旧城辅车之助也”⒄。
新旧二城之间，“本为运道”，“皆昔粮船屯集之所”⒅，因黄河北涉，运道改由城西，此处逐渐淤塞，多为湖泊之地。明嘉靖年间，日本海盗猖獗，两次侵扰淮安。嘉靖三十九年(1560)“漕运都御史章焕(吴县人)奏准建造”⒆，由“旧城东北隅接新城东南隅”，由“旧城西北隅接新城西南隅”⒇，联贯了新旧二城，这就是联城，俗称夹城。万历二十一年(1593)倭寇屡犯，漕抚李戴(字仁夫，延津人，进士)将联城“加高厚”。二十三年(1595)府事推官曹于汴又“添设敌台四座”[21]清乾隆九年(1744)督抚题准“发银六千八百余两”，由知县金秉祚承修。明万历己酉年(1609)举人张泰独(一作莲烛)在《远心园怀古》一诗中写出了当时联城的景象。诗曰：“东北隅通万斛舟，居人鳞集纸房头。筑城改运成荒圃，辟地为园得倚楼。伍祖祠联水月寺，射阳湖接菊花沟。无边陈迹俱难问，惟有听鹂载酒游。”
联城的建造，使得淮安的旧城、新城、联城连为一体，这种三城并列的格局在我国建城史上是不多的。淮安城建造如此规模，历经数代，建城所用的城砖也属于各个不同的朝代，共达七十余种，至此，古代淮城的规模也就达到了它发展史上的顶峰。