常熟书法，底蕴深厚，源远流长。唐人张固的《幽闲鼓吹》中即记述有“书圣”之称的草书大家张旭与常熟老翁论书的故事。据《中国美术家人名辞典》统计，入选其中的常熟籍书法家就有近200人。如此众多的书法人才，在全国同类城市屈指可数。张旭虽不是常熟人，但其书法却因在任常熟县尉时，结识了一位擅书者才得于日臻精进，从而取得了极为突出的个人成就，达到了炉火纯青的境界，也为常熟开启了以书法陶冶素养的风气。至今城内留有醉尉街、洗砚池等张旭学书的古迹与传说。 自元以后，常熟书法名家累世不绝，尤以清代末年至民国初年涌现的杨沂孙、翁同龢，萧蜕三位常熟籍书法家最负盛名。杨沂孙自幼潜心研究书法，尤嗜篆籀之学，所作篆书，吸收金文、石鼓文、秦权量诏版、汉碑篆书而自成一格。近代大书法家吴大澄、吴昌硕、罗振玉等，都曾临习过杨氏篆书。萧蜕幼年即勤于学书练字，盛年时期书法造诣名闻远近。篆书丰盈而不臃肿，隶书浑秀见长，草书纯正自然，行书圆润活泼，可谓四书皆精，被誉为“江南第一书家”。两朝帝师翁同龢，早年学欧、褚、柳、赵。中年学颜，得其风骨，更出入苏米，时称“孩儿体”。晚年学隶，回腕作书，力追静穆。时人得其片纸只字，辙视为珍宝。《清史稿》等文献称翁之书法“自成一家，又为世所宗”、“同治、光绪间推为天下第一”、“为乾、嘉以后一人。”常熟博物馆藏有杨沂孙、翁同龢、萧蜕书法墨宝多幅，可供观赏。