唐寅生于明成化六年二月初四（1470年03月06日），死于嘉靖二年十二月初二（1524年01月07日）。出身商人家庭，父亲唐广德，母亲邱氏。自幼聪明伶俐，20余岁时家中连遭不幸，父母、妻子、妹妹相继去世，家境衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书。29岁参加应天府公试，得中第一名“解元”。30岁赴京会试，却受考场舞弊案牵连被罚永世不得为官。此后遂绝意进取，以卖画为生。正德九年（1514年），曾应宁王朱宸濠之请赴南昌半年余，后察觉宁王图谋不轨，遂装疯甚至在大街上裸奔才得以脱身而归。晚年生活困顿，54岁即病逝。他临终时写的绝笔诗就表露了他刻骨铭心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”

      唐寅擅山水、人物、花鸟，其山水早年随周臣学画，后师法李唐、刘松年，加以变化，画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画，长于水墨写意，洒脱随意，格调秀逸。除绘画外，唐寅亦工书法，取法赵孟頫，书风奇峭俊秀。有《骑驴归思图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《临水芙蓉图》、《秋风纨扇图》、《百美图》、《枯槎鸜鹆图》、《两岸峰青图》、《看泉听风图》、《牡丹仕女图》、《震泽烟树图》、《吹箫图》、《班姬团扇图》、《杏花茅屋图》等绘画作品传世。

      唐寅文学上亦富有成就。工诗文，其诗多纪游、题画、感怀之作，以表达狂放和孤傲的心境，以及对世态炎凉的感慨，以俚语、俗语入诗，通俗易懂，语浅意隽。著有《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。

      明嘉靖二年（1523），54岁他身体状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家．但见苏东坡真迹一词中有二句： “百年强半，来日苦无多 ”，正好触动唐寅心境，他一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，不久结束了他凄凉的一生。死后葬在桃花坞北。嘉靖26年迁葬到横塘镇王家村。他逝世后由其亲友王宠、祝允明、文征明等凑钱安排后事，祝允明写了千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的。 唐寅仕途坎坷，晚境凄凉，以致身后诗文几近散轶。明万历年间，常熟书商何君立仰慕唐伯虎的诗文和为人，不惜重金，征求片纸只字，为他搜集整理诗赋词章。将唐寅生前散轶的近百首（篇）诗文核阅后付梓，这就使唐寅有了第一个较完善的诗文集传世，一时洛阳纸贵。后来，江南著名的出版藏书家，常熟书商毛晋也十分敬重唐寅才情为人，他在编录《明诗纪事》及《海虞古今文苑》时，又特地详细收录了唐寅生前诗文和轶事，丰富和完善了唐伯虎诗文内容，为后代积累了生动的文化资料。

      毛晋后来还独立承担了重修唐寅墓的重任。据《苏州府志》，崇祯甲申三月十六，毛晋与同郡士人游春至姑苏横塘王家村，因见一代才子唐寅之墓荆棘荒芜，牛羊放逐墓园，顿生哀悯之心。他询问附近田夫，方知唐寅亡后，后嗣中唯剩一侄孙孀妇，经济拮据，困顿城内，以致唐寅四时之祭匮乏。毛晋凄然感叹：“是朋友之罪也，千载下读伯虎之文者皆其友，何必时与并乎？”于是，毛晋慷慨解囊，重修墓封，再立碑石，并且择地墓旁造三间祠堂。苏州地方官雷起剑亲作“重修唐解元墓”碑文，“更勒石以遗千古之有心者。”