霍英东虽然在英国殖民地的香港出生，但与英国和盟友美国都一直处于敌对关系。1950年代韩战爆发，英美根据联合国决议，对中国实施禁运。“凡是一个士兵可以利用的东西不许运往共产党中国。”美国商务部的官员这样说道。而在日本、台湾再到东南亚的包围圈中，香港和澳门是最后的缺口。香港当局严格执行着“全面禁运”的要求。当时的香港报纸上，经常可以看到英国海军“开枪追击走私船只”的报道。

在接下来的近三年时间里，霍英东不仅承担了在港澳和中国间运输军用物资的主要任务，他还组织了精密的侦察队伍，监控香港港当局的缉私艇的动向；他的船队每天半夜都从英国海军的军舰旁悄悄绕过，驶向公海；而为了摆脱当局的监视，他甚至一天之内换了三个不同的地点，作为整个运输系统的“指挥部”。 霍英东提供大量战略物资给中共，帮助中共抗美援朝，惹来英美政府的不满，并且因此一直受到殖民地香港政府的非难，但也因此受到了中共的信任，后来荣居全国政协副主席，被誉为“红顶巨贾”。霍

霍英东与何鸿燊、何添、关明及钟明辉等人合组九龙置业公司于1962年开始在尖沙咀兴建星光行（当时称为九龙商业大厦），但星光行落成招租时，当时美国驻港领事将星光行列入“黑名单”，明确宣布所有星光行的租客都不能买卖美国货。就算星光行的租户向当时由英资大东电报局控制的香港电话公司申请电话线时，也遭到刁难，指“星光行的租户申请电话线可能遥遥无期”。结果大部份租户连按金都不要就走了。最后，霍在星光行承租乏人问津的情况中，被迫将星光行出售置地公司。

另外，香港政府在1960年代末期，推出葵涌一、二、三、四号四个货柜码头项目，霍英东个人独力投得最大的一号码头，但港府却无理要求霍担保每年至少要有20万个货柜在码头停泊，而当时全港的货柜箱总数都没有20万个，霍英东找船王董浩云（香港前任行政长官董建华父亲）商量后，认为没有把握，最后只好放弃。一号码头最后由英资太古集团的现代货箱码头有限公司承办。