缙云中学的历史，可追溯至清光绪三十二年（1906年）本县创办的“五云学堂”，当时有教员5人，学生百余人。由此而始，百余年筚路蓝缕，百余年薪火相传，百余年春华秋实，百余年桃李芬芳，缙云中学历尽了风雨沧桑。

民国2年（1913年），改名为“五云学校”。1929年，社会贤达募集资金，以县城孔庙（缙云中学旧址）为校舍创办“私立五云初级中学”，同年，改名为“私立仙都初级中学”。1940年，缙云县城屡遭日寇飞机轰炸，校舍损毁严重，迫于战乱，学校师生辗转于全县各地坚持上课，1944年日寇溃退后迁回县城本部。1949年5月9日，缙云解放，校名改为“缙云县五云镇中心国民学校”。1950年2月，更名为“缙云县立中学”。1953年，改名为“缙云中学”，副县长齐广源兼任校长。1963年，副省长冯白驹将军来校视察，总结办学经验，并拨款10万元。1964年，省教育厅确定缙云中学为全省32所试点学校之一。1978年5月，丽水地区革委会确定缙云中学为“地区重点中学”。1998年12月，学校被省教委命名为“省一级重点中学”。1999年6月，缙云中学高中部与初中部分离，各自独立建校。初中部在原址，命名为“缙云县实验中学”，高中部迁到新址，仍为“浙江省缙云中学”。

1999年学校整体搬迁之后，缙云中学的历史命运遭遇到前所未有的考验。当时学校举债办学，经费极度紧缺，几致陷入无以为继、不得不酝酿拍卖进行转制的窘境。2001年底临危受命的李岳林校长，引领全体缙中人“继承传统、与时俱进、准确定位、革故鼎新”，开创了缙云中学新时期跨越式发展的“黄金十年”。