淮安是一座历史悠久的古城，早在五千多年前就有人类在这里生活了。
在城东北六十里的青莲岗，解放前曾挖出许多珍贵文物，有各种形状的石斧、石锌、石凿、石刀，还有原始人烧食物遗迹上的陶土又叫红烧土。一九五一年十二月，这些文物引起了省有关单位的重视。根据考古学家的考察和研究；这些东西是江淮流域景早的原始文化，是新石器时代文化的一个分支，属于母系氏族向父系氏族过渡的阶段，距今已有五千多年的历史。这个文化遗址，被史学界称为“青莲岗文化”，郭沫若主编的《中国史稿》第一册有过记载。青莲岗文化遗址现在是省级文物保护单位，位于宋集乡音莲村。
上古至战国:我们的祖先一般总是习惯以名山大川为标志来划分行政区域。淮河为四渎之一，自然成为划分地域的标志。五帝时代，天下开始划分为九州。淮河之北为徐州，淮河之南为扬州。淮安地处淮河南岸，成为扬州的属境，并一直沿袭到商周时期。
淮安周代即有文字记载的文明。淮河在淮安境内，古代有上、中、下三个大的洲渚，统称三洲。(天启《淮安府志》②卷二“三洲”条云：“在山阳湾对岸。”所谓山阳湾，就是指淮河在山阳县即今 淮安境内的绕行的一个大湾子。它的方位，北从淮河(今废黄河)南岸老坝向南，经钵池山直至河下，转弯向东北，至季桥大湾，再向北到涟水大桥。这一段大体呈U字形的湾子就叫山阳湾。这本是古淮河的主流。今废黄河从老坝向东北到涟水，本是古淮河的支流。明万历初堵塞老坝口，向南主流不通，支流即成为主流，直至公元前473年，越王勾践经过十年卧薪尝胆之后，又东山再起，一举消灭了吴国。于是，淮安这块地方又属了越国。这时已经是战国时期了。
又过去几十年，处于湖北一带的楚国强盛起来，向东扩张。公元前355年，楚国吞灭了越国，夺取了淮河南北的地盘，淮安又进人了楚国的版图。这大概是我们这儿后来称做楚州的主要原因之一。
秦
秦朝统一天下，废除州的建置，实行郡县制。开始时天下共分三十六郡，后随版图扩大，陆续增至四十余郡。淮之北为东海、泗水、琅琊等郡，淮之南则属九江郡。每个郡又辖县若干。古人取地名，往往以所在山水的阴阳来称呼，山之南曰阳，水之南曰阴。我们这里在淮河之南，所以这里新建的县叫做淮阴县，属于九江郡的一个县。
秦汉时代的淮阴县的辖境，与后代的淮阴县有很大的不同。按照以淮水来分界的原则，应当包括淮河以南今清河区、清浦区、淮阴区一部分、楚州区全部，甚至还包括更南、更东边的一些地方，治所在今淮安市楚州区境。而今淮阴区在废黄河以北的部分，当不属于秦汉时代的淮阴县。
这是历史上淮安第一次有县级建置的记载，所以历史上的淮安人，往往在诗文或书画上署名时，喜欢在自己的名字前冠以“淮阴”二字。这是古人“信而好古”的风气。
春秋末年，公元首四百七十年，吴王夫差为了到中原去争霸，就开凿了一条邗沟。从扬州附近引来长江水，经过高邮湖、宝应湖、射阳湖，在淮安城北的末口(位于现在的礼字坝附近)，与淮河连接起来，便于南北水运交通。解放初期，曾在城北挖到两把宝剑。一把上刻着“干将”二字，一把上刻着“莫邪”二字。这种剑是名贵的武器，产于浙江的大泉，又称“龙泉剑”。淮安出土的这两把剑，可能就是吴王开挖邗沟时遗留下来的。
惰代的炀帝在邗沟的基础上，又开挖了京杭大运河，提高了淮安在南北交通中的地位。
两汉、三国
“淮阴市”石碑，原立于上坂街北首府市口，东西走向（马路拓宽前）。原为当年授封韩信“淮阴侯”时所立。原碑因年久失修蚀损。
明万历年间，由东鲁刘大文题，知府王廷器重修,碑正面刻有"淮阴市",碑后刻有“汉淮阴侯韩信故里”
“淮阴市”石碑旧碑文革时期被砸毁后移至勺湖园内，后老城府市口重修石碑。（上图为重修石碑和原碑）
[注：“淮阴”，淮安古称，“市”指市井、市口、商业交换场所古称为“市”]
楚元王的国都在彭城，但不知从什么时候起，产生一种说法，楚元王曾在过淮安，至今上坂街还有个楚元王庙，是楚州区县级文物保护单位。并传说刘交死后就葬在淮安，他的墓叫做交陵，淮安人讹为茭陵，在今楚州区茭陵乡政府所在地。
汉景帝前三年(前154)，发生了“吴、楚七国之乱”。叛乱平定以后，吴、楚这两个王国被除，其地为普通郡县。
秦汉时期，淮安出了文武两个名人。一是名将韩信(?—前196)、是兴汉三杰之一。今淮安老城内有多处关于韩信的遗迹，如胯下桥、汉韩侯祠、漂母祠等，均为市级文物保护单位。还有个辞赋大家枚乘(前220—前140)，今萧湖至河下，有个枚亭和枚里街就是纪念他的。枚亭也是市级文物保护单位。韩信的事迹宣传较广，知道的人比较多，枚乘枚皋父子事迹一般人不太清楚。枚乘，汉初文学家。字叔。从小酷爱文学，以善写汉赋而知名。
两晋、南北朝
西晋时，射阳、淮阴二县同属于徐州广陵郡。(此时广陵郡只统8县，共8800户)永嘉之乱以后，淮河以北大抵沦于石勒，属于北朝。公元317年，晋元帝南渡，进人东晋时代，淮河一带开始成为南北战争的前沿阵地，时得时失，相互拉锯。在东晋时期，淮安就开始造城了。为什么要在这里造城呢?因为它的位置非常重要，处于徐州、海州、南通州、扬州的中心，东边面临黄海(东门外，曾有座“望海楼”)，西边接着江淮平原，北边有淮(废黄海)、泗两条大河，西南有白马湖，东南有射阳湖。境内虽然没有高山峻岭，却能控制南北交通和东西往来。特别是邗沟的开凿，更使淮安成为古代军事要地。在历史上南北分争的动乱时期，淮安便成了兵家必争之地。
淮安府城也是在是山阳郡治所所在地。为什么要用山阳为名呢?因为城西北面，原来有一座山叫钵池山。这座山很象和尚化缘用的盂钵，由于它是砂石山。经过历代开砂，以致后来成了平地。淮安城位于山阳之处故称山阳县到隋代改山阳郡为楚州，楚州一直沿用至南宋后期改楚州置淮安军、淮安县，元代改淮安军为淮安路，明清时代均设淮安府。府治一直设在山阳县。到一九一四年，又改名为淮安县。淮安府管辖范围，最大时计有九个县、两个州，包括现在的 楚州区、清河区、清浦区、淮阴区、盐城、涟水、泗阳、沭阳、宿迁、睢宁、赣榆、邳县和连云港，可以说，淮安是当时苏北的政治、经济、文化中心，非常繁荣。
淮安历史上有六城七湖，后来所见有三座城池，连在一起象一条船，老城、新城和夹城分别是船头、船尾和船仓。
古城图（点击放大） 南门（迎薰门）
老城，建于一千五、六百年之前。最先是东晋的大将荀羡造的，后来经过历代的加固，城高三丈八尺，周围共有十一里长，直径三里半，有五座城门。南门叫迎薰门，西门叫庆成门，东门叫瞻岱门，北门叫承恩门(后改为“拱宸门”)。还有一座门在明朝被堵塞了。此外还有三座水门。淮安城非常坚固，正如俗话所说：“铁打的淮城，纸糊的清江”。
新城，位于老城北门外，传说是南宋初年的杭金英雄韩世忠和夫人梁红玉造的。府志、县志上记载是元末张士诚的手下将领史文炳造的。新城规模略小于老城，高二丈八尺，周长七里多，直径二里多，也有五座城门。
隋朝
宋孝宗隆兴二年(1164)十一月，金兵徒单克宁出军淮泗间，进攻楚州。与宋将魏胜相拒于楚州之十八里口。魏胜取弊舟凿其底，贯以大木，列植水中，别以船载巨石贯以铁锁，沉之水底，以塞十八里口及淮渡舟路。以步兵四万人屯于淮渡南岸、运河之间。克宁麾兵前战，自旦至午，宋兵败，逾运河为阵，余众数千皆走入营中。宋兵大败。追至楚州，射杀楚州知州魏胜，遂取楚州及淮阴县。南宋小朝廷吓坏了，连忙向金人乞和，金兵才停止南侵。魏胜死后，朝廷赠保宁军节度使，谥忠壮，为之立庙，号褒忠。据县志记载，褒忠祠在楚州东门内，今不存。此年冬天，沿淮流民避乱江南达三十万，结草舍遍山谷，大半冻饿和得病而死。
次年，与金人议和成，恢复楚州。绍定元年(1228)3月，升宝应州山阳县为淮安军，改山阳县为淮安县。“淮安”一名由此开始。取名之义，大概是受战争祸乱过甚，祈求今后淮地永安。一说是淮水老是泛滥，祈求淮水永安。事实上当时淮河水患并不是很突出的，此说恐怕与当时的背景不大相合。
端平元年(1234)，升淮安军为淮安州，只辖淮安、涟水二县。涟水县不久升为涟水军。
康熙五十年(1711)，山阳知县方名因科场案被大辟。江南士子吴泌、程光奎赂副考官编修赵晋获中。二人素不能文，舆论哗然。事闻，命尚书张鹏翮会江南督、抚严鞫，苏抚张伯行劾总督噶礼贿卖徇庇，噶礼亦劾伯行他罪，诏俱解任。令鹏翮会总漕赫寿确讯，覆奏请镌噶礼级。雍正二年(1724)，升海、邳为直隶州，赣榆、沭阳属海州，宿迁、睢宁属邳州(《清史稿•地理》五)。按：淮安府本辖十一州县，此次划出六个州县，以后只辖有山阳、清河、桃源、安东、盐城五县。
雍正九年(1731)，析山阳、盐城二县地置阜宁县(《清史稿•地理》五)。此后，淮安府辖县数加阜宁为六。阜宁以原山阳庙湾为县治，并割马逻、羊寨予之，于是山阳县的东北境划人了阜宁县(《同治志》一)。
雍正十三年(1735)，知府杨应瑶开始创办淮阴书院。后改由总漕衙门主办。乾隆间改名连城，迁到城东部，再改名丽正书院。民国改淮安府中学堂，再改省九中，今名淮安市中学。
乾隆六年(1742)冬，安徽吴敬梓馆淮安程晋芳家，不数月别去(勉行堂文集六)。大约乾隆十一年或稍后一些，吴敬梓再次来淮，在程晋芳家又住了一段时间。吴在淮听到或见到松江女子张宛玉误嫁淮安盐商程某事，被作为沈琼枝事写进《儒林外史》。吴死后，程立即作了《哭敏轩》诗三首，并作了《文木先生传》文一篇。这些诗文是研究吴敬梓这位伟大文学家的重要资料。如今人们研究吴敬梓生平，为吴撰写年谱、传记者，无不认真阅读程晋芳的这些诗文
乾隆二十二年(1757)，乾隆第二次南巡，过淮期间作有三诗：《御题过淮安城诗》、《御制阅淮安石堤诗》、《御题钓鱼台诗》。
乾隆二十六年(1761)，江苏巡抚陈宏谋疏割山阳县清江浦给清河县，并移清河县治清江浦，且割近浦十余乡并入清河。
乾隆二十七年(1762)三月，乾隆第三次南巡，在南京赐召试程晋芳等5人举人，授内阁中书，学习行走，与考取候补人员挨次补用。
山阳志选举表，林文俊，顺治戊子举人，壬辰进士，不言何官，据谱，亦其宗人，字汝杰，官吏部主事。殁于都。想未补缺，故志未举其历官。又林秉毅，字致果，官四川垫江县，署忠州。旧志“贡监”中无是人(跰辟中医余话六、续纂志一五)。乾隆此次过淮作四诗：《御题漂母祠诗》、《御制过淮安城诗》、《御制阅淮安石堤叠前韵诗》、《御赐杨锡绂诗》。乾隆三十年第四次南巡，亦有四诗：《御题过淮安府诗》、《御制阅淮安石堤再叠前韵诗》《御制晚集淮阴》、《御制淮城晓霜闻雁》。
乾隆三十九(1774)年八月，黄河于老坝口决堤，大溜由山子湖下注马家荡、射阳湖入海，板闸、淮安俱被淹没，寻塞(《清史稿》一二六)。当时城中水尺。九月八日，郭大昌受聘堵老坝决口，仅二十天时间决口即合龙。郭山阳人。
辛亥革命前夕，淮安的周实、阮式二人参加柳亚子先生创办的南社，回家乡淮安又组织淮南社。武昌起义后，他们在淮安组织武装巡逻队响应，后被山阳县今姚荣泽杀害。淮安人民在城西南角万柳池边建有周、阮二烈士祠，并整理出版了他们的诗文集《无尽庵遗集》二卷、《阮烈士遗集》一卷，都有柳亚子先生作的序。
淮安这座历史悠久的古城，在历史的长河中历尽了沧桑。如今正以更矫健的步伐，在社会主义大道上继续前进，去谱写她更壮丽、更美好的诗篇。