曹市集原为曹店孜。史料记载，东汉末，封文钦为山桑侯于此，所居之处俗名北平城，北平城是汉朝的山桑县城，又谓之礼城。因“礼”与“栗”字音相近，逐渐讹化为“栗城”，因这里多是红土，人们又叫它红栗城或红城子。据刘志存著《涡阳草志》说：汉朝沛郡共管三十六县，内有栗城。相传，曹操伐袁术曾屯兵于此，曹操死后，后人为纪念他，在北平城为他立祠，名曰“曹操祠”，也称曹祠，因“祠”与“市”谐音，久而久之演变为“曹市”。

《涡阳县志》记载：曹市建集是在明清时期，当时集市较小。清同治二年（公元1863年），牛师韩因“平捻军有功”，后封建威将军，便在曹市建设俯院、宗祠、挖围壕、建吊桥、设寨门。曹市遂之发展。1922年，由民众捐资，修铺五溜并排南北石条大街，集市商贸逐渐繁荣。

曹市历史悠久，曹店孜始建于北魏或北魏之前，境内有北平城故址、曹操祠、牛氏宗祠、胜严寺、柴村庙、二郎庙等名胜古迹，还有保护完好的东太清宫（又名天心宫）和辉山烈士陵园。

曹市民风淳朴，崇文尚武。该集为捻军蓝旗的发祥地，早期老捻刘永敬（刘饿狼）、魏坤等13位旗主都出生在本镇十里八乡的大、小刘庄、魏庄。捻军失败后，少数蓝旗部众携器械、旗帜回乡隐居，但反抗满清官府的斗争一直未停。光绪二十四年（公元1898年）十一月二十六日，刘朝栋（刘疙瘩）、牛汝秀、魏德成（捻军蓝旗旗主魏坤之子）等一百多人，从者六百余人，举起大旗冲入牛师韩（已故清时总兵）家收取竹镖、洋枪、台炮等武器，打开官盐店，把盐店财物分给灾民。十一月二十八日，又与顺河集刘天骥部会合，率3000余人围攻清军龙山营，放火烧了龙山营南门，后又北至石弓、丹城，轰轰烈烈，声势浩大。

曹市是革命老区，抗日战争胜利后，为缅怀在八年抗战的艰苦岁月里，烈士们为国捐躯的丰功伟绩，淮北路西地委及十一旅决定：建立辉山烈士陵园。从辉山烈士陵园建立至今已重修八次，在烈士陵园落成三十八周年之际 ，原新四军第四师十一旅旅长兼淮北路西军分区司令员，时任中国人民解放军副总参谋长张震将军，专门撰写《辉山烈士陵园落成三十八周年纪念》文章，缅怀烈士们的丰功伟绩。1994年，时任中央军委副主席张震将军和南京军区政委肖望东将军等又来到辉山革命烈士陵园悼念，张震将军亲笔为辉山革命烈士陵园题写园名。现已为省级重点革命烈士纪念建筑物保护单位暨爱国主义教育基地。

1947年8月15日，新四军四师十一旅三十二团，将驻曹市的刘建元大队全部包围缴械，曹市获得了解放。

曹市，是淮海战役战场的边缘，淮海战役进入第二阶段，曹市人民踊跃支前。曹市区设有支前中转站，组织一线担架队一个，后方担架队两个，担架550副，大车队一个（专门运输粮面军鞋等物资），共2400多人的支前队，为淮海战役的胜利作出了贡献，在当时县政府召开的庆功大会上获“支前模范”称号。曹市镇从1942年到1952年有67位将士为中国人民的抗日战争、解放战争和抗美援朝战争献出了生命。