【契封商丘】在四千年前，帝喾高辛氏之子阏伯，又名契，就封在商丘，任唐尧之火正，其后又任舜之司徒。据《左传》记载：“昔日寻干戈，以相征讨。后帝不臧，迁阏伯于商丘主辰，商人是因，故辰为商星。”辰星又名商星、火星、宋星、心星和荧惑，为二十八宿之一。
【汤王兴商】夏朝末年，商族部落首领汤在商丘一带活动。汤以伊尹为相，励精图治，国力日渐强盛。约公元前16世纪灭掉残暴无道的夏桀，建立商王朝。
【葵丘会盟】春秋时期，诸侯大国争霸，兼并战争频仍。公元前639年，宋襄公以“春秋五霸”之一的地位，在葵丘(今民权县林七集黄河故道北岸)盟会诸侯。齐桓公、楚成王等大国诸侯均参加，并在此写下和好息战盟书，使各国人民得以休养生息。这次会盟史称“衣裳之会”。
【泓水之战】公元前638年，宋襄公出兵伐郑。楚庄王闻讯，率兵攻宋救郑。两军在宋国境内的泓水(今商丘市柘城县慈圣镇)相遇，宋襄公以强调“仁义”治军，不听谋士劝告，两次错失良机，致使全军覆没，自己身负重伤，不治而死。从此，宋国降为二等诸侯国。“宋襄公之仁”典出于此。
【秦置郡县】秦始皇二十六年(公元前221年)，秦统一六国，废封建，行郡县，商丘属砀郡(郡治今永城市芒山镇)。秦二世元年(公元前209年)，陈胜、吴广起义于蕲县大泽乡，攻占酂县(今永城市酂城一带);九月，刘邦起兵��沛，次年攻占砀郡郡治。
【梁孝王守睢阳】公元前154年，西汉发生吴楚七国之乱，吴王刘濞、楚王刘戊等亲率大军攻打睢阳(今商丘)，企图打通西进京都长安之路。梁孝王拥兵10万，死守睢阳城3个月，给西汉王朝得以重整旗鼓的机会。吴楚七国之乱被平定后，梁孝王因守睢阳有功，深得汉景帝厚爱，赐天子旌旗并与皇帝车同辇，梁孝王所在的梁国也成为汉王朝中最强大的诸侯国之一。
【李白游商丘】李白、高适等人游宋州，留下许多瑰丽诗篇，如 “邑中九万家，高栋照通衢”句，反映了宋州的繁荣。
【睢阳之战】755年，唐朝发生“安史之乱”。757年正月，叛将安禄山部下尹子奇率10万大军攻打睢阳(今商丘)。睢阳守军5000余人依靠睢阳坚固的城池，与敌激战数百次，坚持了半年之久。最后，弹尽粮绝，捕雀捉鼠为食，人亦相食，却无一人投降。城破，张巡、许远皆被残杀。
【应天书院】宋真宗大中祥符二年(1009年)，应天府人曹诚在戚同文讲学旧址建馆，皇上赐名“应天府书院”，为北宋四大书院之一。
【更名南京】宋真宗大中祥符七年(1014年)五月二十八日，真宗赵恒至应天府。二十九日升应天府为南京。
【赵构登基】宋钦宗靖康二年(1127年)，康王赵构在金兵的威逼下，逃至陪都南京(今商丘睢阳区古城南)，在南门外举行登基大典，继皇帝位。
【始名归德】宋高宗建炎四年(金太宗天会八年，1130年)，金改南京(应天府)为归德府。归德府之名自此始。
【明代建制】明世宗嘉靖二十四年(1545年)六月，归德州复升为府，始置商丘县，府领州一：睢州，县八：商丘县、宁陵县、鹿邑县、永城县、虞城县、考城县、柘城县、夏邑县。
【师尚诏攻克归德府】明嘉靖三十二年(1553年)， 柘城县远襄集北师家庄人师尚诏率领农民暴动，仅40余天队伍就发展到数万人。农民军首克归德府，继克睢州、许州，在豫东一带产生很大影响。这是明代河南省最大的一次农民暴动。
【李自成两次攻打归德府城】明崇祯八年 (1635年) 三月，李自成、张献忠率兵数万攻打归德府，归德府守卫军凭借城墙固守，在城四周架起火炮，轰击农民军，农民军久攻不下，伤亡甚重，遂撤离。崇祯十五年，李自成、张献忠在入陕西途中，攻破归德府城，杀死官兵3000余人，取得胜利。
【黄河在商丘北徙】明嘉靖十六年(1537年)夏，黄河水在今商丘市梁园区李口乡南岸决口，河水泛滥，灌归德府城，直至十九年冬城内始干。其后河水漫流，归德府一带灾害连年。清咸丰五年(1855年)，黄河水向北迁徙，以后商丘一带才少有黄河水灾。
【创办平民夜校】1923年，恽代英介绍睢县人姜郎山加入中国共产党。1927年，姜郎山返回家乡成立农民协会。在他的倡议下，人们破除迷信，扒庙建学，遂在睢县城西刘庄盖房39间，创办刘庄小学。学校门楣砖刻“唤起民众”;两旁砖刻对联“昔日蔓草荒芜凋敝凄凉，今朝人才荟萃庄严灿烂”。1932年，姜郎山又在此办平民夜校，自编教材《平民识字课本》。进步人士李省三、李备伍任教师，主讲农民运动、耕者有其田、平均地权等课程，共办两班，学习者100余人。参加平民夜校的人后来许多都走上了革命道路。
【蒋冯阎大战于商丘】1930年5月，新军阀蒋介石、阎锡山、冯玉祥的中原大战在商丘拉开战幕，历经了商丘之战、民睢之战、睢杞太边之战、民考曹边之战、商宁之战等激烈战斗，双方投入兵力数十万人。至10月6日蒋军攻战郑州，中原大战基本结束。商丘全区地处陇海战区主战场，无不遭受战火摧残，人民深受其害。
【彭雪枫殉国】1944年9月10日，新四军四师师长彭雪枫不幸为冷弹所中，以身殉国，时年37岁。
【淮海战役商永战斗】1948年11月30日，淮海战役进入第三阶段，战斗最为激烈。国民党军的3个兵团和地方党政机关共30万人沿徐永公路向永城、商丘方向撤退;中国人民解放军华东野战军和中原野战军在永城市陈官庄一带截击敌军，与之激战四昼夜，全歼国民党军26万余人，活捉“剿共”副司令杜聿明，击毙第三兵团司令邱清泉等人，淮海战役就此结束。
【中华人民共和国成立庆祝大会】1949年10月1日，中华人民共和国成立，商丘地委、行署与商丘县委、县政府在县城起废园召开庆祝大会。
【毛主席视察商丘】1958年8月8日，毛主席在时任河南省委主要负责同志的陪同下视察了商丘道口乡黄楼村，后道口乡更名为双八镇。
【商丘县荣获历史文化名城】1986年12月20日，国务院批准商丘县为国家历史文化名城。
【火炬传递火种采集仪式】1992年4月16日，中国“黄河之旅”首游式火炬传递火种采集仪式在商丘阏伯台举行。
【木兰文化节】1993年5月26日至29日，虞城县举办首届木兰文化节。
【全国绿化会议在商丘召开】商丘地区多是沙丘和盐碱地，1949年前林木覆盖率仅2.7%。1984年，商丘实现农林网化，建成了带、网、片相结合的农田防护体系。 1995年3月8日，全国绿化会及林业部召开的8省市平原绿化现场交流会在商丘召开。全国先后有87个县(市)共8000多人赴商丘参观，15个国家和地区的50多名林业专家、学者到此考察，将商丘的平原绿化经验推广到全国。
【京九铁路与陇海铁路交汇通车】1915年，陇海铁路修竣，穿越商丘境内124公里。1996年9月1日，北京至香港九龙的京九铁路全线建成通车，在商丘站与陇海铁路交汇，形成“黄金十字架”，使商丘成为中原地区一个新的特大型交通枢纽。京九铁路在商丘境内长58.72公里，设4个火车站，原京广、京沪铁路下行部分列车，改经陇海直入华东，分流京广、京沪两大干线运量和晋、豫两省煤炭外运，对促进商丘经济发展起到了巨大作用。
【江泽民停留商丘】1996 年9月17日，时任中共中央总书记江泽民乘火车专列于考察京九沿线贫困地区和革命老区途中，在商丘北站短暂停留。
【全国皮划艇锦标赛】1996年10月2日至7日，“睢州粮液杯”全国皮划艇锦标赛在睢县举行。
【朱镕基到商丘调研】1997年6月25日至26日，时任中共中央政治局常委、国务院副总理朱镕基到商丘调研。
【商丘撤地设市】1997年6月11日，国务院批准商丘撤地设市。1998年1月6日，商丘市召开成立大会。
【胡锦涛视察商丘】2003年12月15日至17日，中共中央总书记、国家主席胡锦涛到商丘视察 “三农”工作，并发表了重要讲话。
【“华夏文明之火”采集仪式】2005年7月15日，第十届全国运动会“我们万众一心”中国石化杯火炬传递活动 “华夏文明之火”采集仪式，在商丘市火文化广场隆重举行。
【商丘被命名为中国优秀旅游城市】2006年1月10日，商丘市被国家旅游局命名为“中国优秀旅游城市”。
【国际华商文化节】2006年11月10日，首届国际华商文化节在商丘隆重举行。
【中国共产党商丘市第三次代表大会】2006年12月24日至28日，中国共产党商丘市第三次代表大会召开。12月25日，市委书记刘满仓作了题为《科学发展、和谐发展、跨越发展，为创造商丘美好未来人民幸福生活而奋斗》的工作报告。
【商丘建市十周年】2008年1月6日，庆祝商丘建市十周年大会隆重举行，大会回顾十年光辉历程，总结发展经验，展望美好明天，激励全市人民共同谱写商丘发展的华彩篇章。