学生骂先生
纪晓岚幼时读私塾，聪敏过人，过目成诵，强记不忘，有小神童美誉。其师石先生甚爱之，只因功课对他毫无压力，他便偷闲喂家雀塞进墙洞里，再用砖头把洞堵上，石先生发现这个秘密，怪其不务正业，便偷偷将家雀摔死又放入洞中，然后在堵洞口的砖上戏题一上联：
细羽家禽砖后死，
纪晓岚下课又去喂家雀，见砖上对联言明家雀已死，知是石先生所为，便在旁边续对下联：
粗毛野兽石先生。
石先生看到续联大为恼火，手持教鞭责问纪晓岚，为何辱骂先生？纪晓岚不慌不忙答辨说：
“我是按先生的上联续对的下联。请看，粗对细，毛对羽，野对家，兽对禽，石对砖，先对后，生对死。是不是样对，请先生指教。”
石先生无言对答，拂袖而去。不几天纪昀去见石先生，石先生怒气未消，面沉似水，稳坐太师椅，不迎不送。纪晓岚又出了怪招，从先生屋走而复返，又请教“阄” 字的念法和写法。石先生并无介意，等纪昀走后才醒过味来。原来“阄”即“门内龟”，是骂自己不出门送客的，但又不好加责，暗骂：
“竖生，歪才也！”
玩童评太守
有一天，纪昀与同伴数人在街道玩球，适太守大人官轿经过，他们的球偏巧投入轿内，一时间衙役厉声呵斥，众玩童惊逃四散，唯纪昀挺身拦轿索球。太守喜其胆识过人，且憨态可掬，未加怪罪，并和颜悦色问其姓氏年龄，故意试一试他的才华说：“我有一联，如果你能对上，就把球还你，否则就归我。”纪昀点头同意。太守出上联：
“童子六七人，惟汝狡。”
纪昀不假思索地答道：
“太守二千石，独公……”最后一个字迟迟不说。太守问他“何以不说出末一字？”他回答说：
“太守若将球还我，就是‘廉’字；若不还，便是‘贪’了。”太守见他聪明伶俐，对答如流，将来必能出人头地，就把球还给了他。
翰林戏太监
一老太监在冬天看见纪晓岚穿着皮衣，手执一把扇子（文人的习惯），感到十分好笑，遂说：“小翰林，穿冬装，执夏扇，一部春秋可读否？”
纪晓岚听老太监南方口音，对道：“老总管，生南方，来北地，那个东西还在吗？”
酒席的赌约
清朝名士纪晓岚，有一天和朋友一起上街。走在街上，看见前面有一家小店，店里的老板娘正忙着。纪晓岚就和他的朋友打赌，“我会一句话让老板娘笑，再一句话让老板娘闹。”
朋友们不相信，决定以一桌酒席为赌。只见纪晓岚走向小店，向店门前的看门狗鞠了一躬，叫道“爹！”，老板娘“噗”地一声乐了。纪晓岚转过身又冲老板娘叫了一声“娘！”。顿时，老板娘勃然大怒，直骂纪晓岚。
于是，纪晓岚赢得了一桌酒席。