2008年到2009年还有四首单曲发行，分别是《White Horse》， 《You Belong With Me》《Fifteen》《Fearless》。其中《You Belong With Me》是专辑中在公告牌最热100中排名最好的，最高排到第二。在Fearless巡回演唱会中，泰勒邀请了约翰·梅尔、菲丝·希尔、凯蒂·佩里等等作为演出的特邀嘉宾。《Taylor Swift: Journey to Fearless》是泰勒的演唱会纪录片，在电视上播出过，并发行了蓝光DVD。泰勒与其他歌手也有很多合作。在51届格莱美上和麦莉·赛勒斯一起表演了《Fifteen》，在美国乡村音乐电视大奖上和T-Pain一起表演了讽刺性的自创说唱歌曲《Thug Story》[14]。和约翰·梅尔一起合唱了约翰第四张专辑中的单曲《Half of My Heart》。和Boys Like Girls乐队一起合唱了《Two Is Better Than One》。和凯丽·皮克勒一起写了《Best Days of Your Life》并客串了MV。还为麦莉·赛勒斯主演的电影《乖乖女是大明星》写了两首歌——《You'll Always Find Your Way Back Home》《Crazier》。[15]

在2009年9月13日举行MTV音乐录影带大奖颁奖典礼上，《You Belong With Me》的MV获得了当年的最佳女歌手录影带，这是乡村歌手首次在VMA上获得奖项。正当泰勒在台上发表获奖感言时，歌手坎耶·维斯特冲上台，抢过泰勒的话筒并说同时获得该项提名的碧昂斯的《Single Ladies (Put a Ring on It)》的MV不管什么时候都是最棒的。接下来她在Radio City Music Hall外面表演了《You Belong With Me》。[16]后来当碧昂斯获得了年度录影带时，她没有发表获奖感谢词，而是在台上指出，她还记得当她17岁还是天命真女的成员时，获得第一个MTV奖，那是她生命中最激动人心的时刻之一。所以她希望泰勒重新回到舞台完成她的感言。随后泰勒被请上台完成她的获奖感言。

2010年，第52届格莱美颁奖典礼在美国洛杉矶斯台普斯中心举行，泰勒一共得到了8项格莱美提名，并最终获得年度最佳专辑、最佳乡村女歌手、最佳乡村歌曲和最佳乡村专辑4个奖项。[17]2月14日，爱情喜剧《情人节》在北美上映，泰勒在片中客串演出。3月7日，泰勒在美国佛罗里达举行了一场音乐会。5月3日，泰勒出席2010纽约大都会博物馆时装庆典。5月4日，美国《时代》周刊在纽约举办100位全球最具影响力名人派对，泰勒出席了派对，她在该年的艺术家类榜单中排名第九[18]。6月9日，泰勒出席在美国田纳西州纳什维尔举行的美国乡村音乐协会奖颁奖典礼。9月28日，泰勒亮相米兰时装周。10月25日，泰勒发行了她的第三张个人专辑《Speak Now》。11月22日，2010年度全美音乐奖颁奖典礼在洛杉矶的诺基亚中心举行，泰勒获得最受欢迎女歌手奖。