2000年陈奕迅转投英皇娱乐旗下品牌Music Plus，与谢霆锋，何嘉莉，王杰、容祖儿、叶佩雯等成为公司重要歌手[17] ；相继推出的专辑大卖《打得火热》、《Shall We Dance? Shall We Talk!》、《The Easy Ride》、《The Line Up》、《Eason 4 A Change & Hits》和《Live For Today》均成为热卖作
陈奕迅写真
陈奕迅写真(10张)
品，其中《Shall We Talk》、《打得火热》、《K歌之王》、《明年今日》均进占流行榜冠军[18] 。陈并于2000-2002年三度夺得“四台联颁音乐大奖--传媒大奖”，连续三届在香港四大电子传媒音乐颁奖典礼上获得奖项[19] ；在2001和2002年度《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》连续两次夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”[20] 。而在英皇发展期间，于2001年及2003年在香港体育馆分别举行两次名为《The Easy Ride》（共9场）及《Third Encounter》（共7场）演唱会。[21-22]
在2003年度凭国语专辑《Special Thanks To...》夺得台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”和“最佳专辑”，成为了继张学友后首位夺得这个大奖的香港男歌手，亦是第一个同时夺得这两个奖项的香港歌手。[23]
2003年他与英皇唱片公司因未能就续约问题达成共识关系, 而遭到“雪藏”（此处有争议）[24-25] 。同时其任职香港房屋署总屋宇设备工程师的父亲陈裘大被控受贿罪成入狱，此事对陈奕迅打击甚大。在整个2004年，除接拍电影外，陈奕迅的事业处于休息状态。[26]
新艺宝时期
2005《WHAT&amp
2005《WHAT&amp
2005年，陈奕迅加盟环球唱片旗下新艺宝唱片公司，新城电台于3月17日举行一场名为新城唱好陈奕迅05出击音乐会。而作为“复出”的首张专辑《U87》亦于6月7日推出（U87是他录制专辑时的麦克风型号），四首主打歌（《夕阳无限好》、《阿牛》、《浮夸》及《葡萄成熟时》）获香港各大传媒流行榜周冠军。《U87》为2005年香港最高销售量的粤语非精选专辑。《U87》更获Time时代周刊选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片”。
2006年推出专辑《Life Continues》，主打歌《最佳损友》获香港各大传媒流行榜周冠军。2006年10月21日，于正东10周年演唱会与张学友合唱《热辣辣》、《天下太平》，及互唱《如果这都不算爱》、《最佳损友》，被许多人形容为新的“左麟右李”。[23]
2006年2月，陈奕迅相隔3年后再次于香港体育馆举行了一连9场《Get a Life》演唱会，门票开售首天即售完。演唱会后推出EP《Life Continues》热卖，主打歌《最佳损友》获香港各大传媒流行榜周冠军。其后获奥比斯选为“光明大使”，并探访印度的失明儿童。[27-28] 11月，推出专辑《What's Going On》，其中包括多首冠军歌如《裙下之臣》、《黑择明》和《富士山下》，《富士山下》的国语版《爱情转移》在2007年内地各颁奖礼上获得多个奖项。[29]
陈奕迅生活照
陈奕迅生活照(20张)
2007年1月1日，于2006年度再度夺走“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”两个大奖；1月13日，夺得“2006最受欢迎男歌星”。[23] [30] 1月13日，于2006年度十大劲歌金曲颁奖典礼首次夺得“最受欢迎男歌星”奖项。[31]
2007年4月，推出国语专辑《认了吧》，在专辑宣传期间，分别于中港台各地举行校园巡回演唱会，并凭此专辑再次提名第19届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”，年度最佳港台专辑[32] 。10月，推出专辑《Listen to Eason Chan》，是为一次大突破，整张专辑只有一首慢歌《crying in the party》，其余则是各种类型的快歌。[33] 10月24日至11月6日、11月9日至10日，于香港体育馆举行《Eason's Moving On Stage 1》演唱会，因反应热烈关系，一共六度加场至16场。其后两年展开世界巡回演唱会。[34]
2008年1月1日，凭著《Listen to Eason Chan》于2007年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”，是继2005年度的商台颁奖礼后，连续第三次同时夺得这两项大奖[35] 。2008年1月12日，于2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼中同时夺得“最受欢迎男歌星”及“亚太区最受欢迎香港男歌星”。[36] 1月20日，于2007年度十大中文金曲颁奖音乐会连续三届夺得“最优秀流行男歌手奖”、亦再次夺得“四台联颁音乐大奖－传媒大奖”。[37] 在此之前，他与刘德华都一人得过4次传媒大奖，加上2007年陈奕迅共得该奖5次，刷新纪录成为获传媒大奖最多的歌手，亦是第五次成为香港四大电子传媒音乐颁奖典礼的年度大赢家。[13] 8月13日，推出国语专辑《不想放手》。凭此专辑再次提名第20届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”及“最佳国语专辑奖”[38] 。