楚汉相争后期，项羽趋于败局，于公元前202年，被汉军围困垓下（今安徽省灵璧县东南），兵少粮尽，夜闻四面楚歌，哀大势已去，面对虞姬，在营帐中酌酒悲歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”歌词苍凉悲壮，情思缱绻悱恻，史称《垓下歌》。此时，这位叱咤风云的人物，竟也流露出了儿女情长、英雄气短的哀叹。随侍在侧的虞姬，怆然拔剑起舞，并以歌和之：“汉兵已略地，四方楚歌声；大王意气尽，贱妾何聊生。”，史称《复垓下歌》或《和垓下歌》。此诗《史记》、《汉书》都未见收载。唐张守节《史记正义》从《楚汉春秋》中加以引录，始流传至今。《楚汉春秋》为汉初陆贾所撰，至唐犹异。刘知风、司马贞、张守节都曾亲见，篇数与《汉书·艺文志》所载无异。本诗既从此书辑出，从材料来源上说，并无问题。有人认为汉初不可能有如此成熟的五言诗，颇疑其伪，但从见载于《汉书·外戚传》的《戚夫人歌》及郦道元《水经注·河水注》的《长城歌》来看，可知秦汉时期的民间歌谣，不乏五言，且已比较成熟。宋王应麟《困学纪闻》卷十二《考史》认为此诗是我国最早的一首五言诗，可见其在中国诗歌史上地位之重要，但仍待更多证据证实。