睢县位于黄淮平原腹地，土地肥沃，气候温和，植被丰富，降水适中，十分适于人类生存。早在史前时期，这里就是中华民族先民生息繁衍之地。目前在睢县境内发现的史前古文化遗址以河南龙山文化类型为主，如位于蓼堤镇周龙岗村的周龙岗遗址、位于周堂镇乔寨村的乔寨遗址和位于县城北5公里处的王庄遗址等。

    河南龙山文化是新石器时代晚期的一种古文化，其年代据C-14法测定约为公元前2800年至公元前2300年。从周龙岗等遗址中出土的器物可以推断，当时居住在睢县一带的古人类尚处在父系氏族公社时代，以原始农业为主要生产方式，生产工具以磨制石器为主。生活用具则主要为陶器和骨器。制陶业已相当发达，陶器多为轮制，故较精致，种类也较多。

     在周龙岗遗址中并发现烧制陶器的陶窑遗迹。学术界一般认为，河南龙山文化晚期已进入我国古史中所说的夏代。殷商时期的古文化遗址在睢县发现多处，比较有代表性的是位于平岗镇岗下坡村和犁岗村之间的犁岗遗址。该遗址面积较大，文化层堆积厚，内涵丰富，出土器物以陶器为主，也有少量青铜器。两周秦汉时期的墓葬、遗址亦多有发现，出土文物更加丰富。

     值得注意的是，目前在睢县境内已发现的古文化遗址，大都具有时间跨度长、不同时期和类型的古文化遗址累积叠加的特点。如在周龙岗遗址中发现有年代更早的属于仰韶文化（距今5000~7000年）的彩陶陶片。在乔寨遗址中既有河南龙山文化遗存，又有殷商文化遗存和汉代墓葬。在犁岗遗址，殷商文化遗存和两周文化遗存及汉代墓葬并存。这一特征显示出睢县境内各个时期的古文化有着很强的连续性，也表明睢县一带自远古以来，人类活动从未中断过。可以毫不夸张地说，睢县是中华民族和中华文化的发源地之一。
      西周初年封商族后裔微子启于宋（今商丘市睢阳区南），睢县一带属于宋国。由于这里地处宋国西部边陲，与齐、鲁、郑、卫、曹、许诸国邻近，因而成为春秋时期诸侯间盟会征伐的场所。“春秋五霸”中的首位中原霸主齐桓公先后在首止（在今睢县城东南5公里处）、葵丘（今睢县北部）大会诸侯，主持订立盟约，史称“葵丘之盟约规定：各国之间不可堵塞水源，不能阻碍粮食流通；各国君主不得更换嫡子，不可随便杀死大夫；各国要尊贤育才，以彰有德；原来相互龃龉的诸侯国自盟约订立后言归于好等。“葵丘之盟”对于促进中原地区社会安定和经济发展具有积极作用。齐桓公死后，宋襄公继起，试图称霸中原。

     而其时崛起于江汉之间的南方大国楚，亦有北进问鼎的野心，于是形成宋楚争霸的局面。宋国是弱小国，宋襄公虽欲称霸，实在是心有余而力不足，于是便打出“仁义”的旗号，以图笼络中原诸国共同抗楚。公元前638年，宋楚两国的军队战于泓水（今睢县东南与柘城县交界一带），宋襄公讲究所谓“仁义”，坐失良机，一定要待楚军渡河列阵就绪，才下令进攻，结果被强大的楚军击败，宋襄公本人也身负重伤，翌年不治而死，其霸业随之灰飞烟灭。

     宋襄公死后，葬于襄陵（一称襄台，在今睢县城湖湖心岛东北隅）。睢县一带遂成为宋国西部的重镇，“襄陵”之名，屡见于先秦古籍中。泓水之战后，宋国日渐衰弱，四周土地为强邻不断蚕食鲸吞，到战国初期，西部襄陵一带被并入魏国，成为魏国都城大梁（今开封市）东部的重要屏障。《史记•魏世家》：惠王十九年（公元前351年）“诸侯围我襄陵”（北魏郦道元《水经注》引《古本竹书纪年》系此事于惠成王十七年）。又，襄王十二年（公元前307年）“楚败我襄陵”，皆指今睢县县城一带。