窑湾镇是一座具有1300多年历史的水乡古镇，素有“黄金水道三角”和“苏北小上海”之称。窑湾在东周时期为钟吾国辖地，公元605年，隋炀帝开凿京杭大运河经过窑湾，使窑湾成镇：公元618年，唐朝实行州县制，窑湾建镇，始名隅头镇：公元1668年郯庐大地震，隅头镇被毁，后迁往镇南运河拐弯处筑窑烧砖，重建新镇，过往船只多在此停泊，窑湾由此得名。依托水运的优势，窑湾逐渐发展成为京杭大运河上的重要码头和商业重镇。在明清漕运鼎盛时期，窑湾为南北水陆要津，往来船只南达苏杭，北抵京津，工商贸易曾昌盛一时。到民国初期，镇上常驻人口达3万人，流动人口达1.5万人，故一时有“小上海”之称。窑湾镇商号、工厂、作坊360余家，其中不乏著名的当典、槽坊、钱庄、粮行、布庄、客栈。合资企业有中美合资美孚石油公司，中英合资亚西亚石油公司，中法合资五洋百货公司，中英合资鸡蛋清厂等。当时窑湾当典的银票可在中国18个省的定点钱庄兑换现银。镇里有江西、山西、山东、河南、河北、安徽、福建、苏镇扬8省商会馆和青海、浙江、东三省等10省商业代办处及2座教堂、8座庙宇。镇上驻有美、英、法、俄、意、荷兰、加拿大等国家的商人和传教近百人。中国大部分省，及世界上10多个国家与窑湾有贸易往来。窑湾绿豆烧酒、甜油等远销东南亚国家。窑湾古镇古建筑遗产是运河文化的象征，在整体规划和建筑特点上独具风格，街区规划为一个中心区，二条放射状古街道。建筑特点既不同于北方的四合院，也不同于江南的小桥流水，体现出街曲巷幽、宅深院大、过街楼碉堡式等特色！

2013年将同京杭大运河一同申请世界文化遗产！