小南门名“中正门”，在今板桥西路与牌楼南路交汇处，为旧时重要交通枢纽。
兴化城垣始建于宋，初为土城，明初改建砖城，建东南西北四门城楼及四大水关。民国十年（1921年），邑人沈廷璋呈请县署在县桥南开辟“中正门”“以利交通”，工程由邑人筹募而成，于是始有相对于大南门“文明门”而称的“小南门”。
小南门内为中正街，过东西向市河上的县桥而直通始建于北宋的兴化县衙，以小南门、县桥、县衙三点相连，即老城人认定的一条兴化旧城中轴线。在中正街上，有“五朝元老”高榖与“状元宰相”李春芳二人故居，还有纪念高榖所建的石质“益恭坊”。 小南门建成同年，德国神甫蓬士宾选中中正街西址筹建天主教堂，教堂于民国二十年（1931）年由司铎李炳麟负责建成并开设学校，专收天主教徒子女入学，即新生中心小学的前身。
小南门外为东西长、南北窄的狭长地带，古称“金城里”。小南门外有兴化名刹“圆通庵”，手工业集中区“掸子坊”、“补锅塘”，出产掸子、铜器与渔网等。
民国二十一年（1932年），邑人陈汝荃集资修整南门城垣。数年后，日军攻占兴化，在小南门设“洋码头”、开“敷岛寮”、辟“兴亚门”，此带一度无人敢走。
轮船码头的建成使小南门恢复昔日繁华。上世纪90年代末，小南门迎来旧城改造，仅存的一段城墙（在笔者家旧居井栏西巷北首）亦化作了历史烟尘。