高淳老街是江苏保存最完整的明清古街，有金陵第一街之称。 老街始建于明初，历经500多年的建设，东西全长800多米，宽3.5米左右的“一”字型街市，两旁建筑为砖木结构，合面式店房，上下二层。造型既具皖南徽派风貌，又有鲜明的地方传统风格。老街以古典建筑而著称，街中的店铺一般都为楼宇式双层砖木结构，挑檐、斗拱、垛墙、横衍、镂窗齐全，造型别致，古朴华丽。由于明清时期有大量商贾来自皖南徽州地区，故建筑风格带有明显的徽派特色，形式多样，风格各异。街道全用青石和胭脂石铺墁、两侧用青灰色石灰岩条石纵向铺砌，中间用胭脂石横向排列，所以造型别致。

分布在景区的“乾隆古井”、“关王庙”、“土地神楼”、“道教神像”、“高淳民俗馆”、“杨厅”、“耶稣教堂”以及周边的“保圣寺塔”、“聚星阁”等景点，都各具特色，内容极其丰富，具有很高的观赏价值。例如在“高淳民俗馆”内展示道教神画像。保存至今已有300多年历史，依然清晰完好，依然色彩绚丽。再如陈列在“高淳民俗馆”内的砖雕石（木）刻，线条流畅，刀法细腻，布局合理，神态逼真，惟妙惟肖，巧夺天工。

老街是一处革命圣地。抗日战争时期，陈毅司令员于1938年6月亲率新四军一支队东征路过高淳时，曾在位于老街中段的“吴氏宗祠”内设立了新四军一支队司令部。陈司令员在高淳逗留期间，做了大量抗日统一战线工作，并留下了“东征初抵高淳”的壮丽诗篇。

高淳老街近年来已成为全国重点影视拍摄基地，电影《黄桥决战》、《将军的抉择》、《张文祥刺马》、《银楼》及《半个冒险家》，央视连续剧《大江风雷》、《红与黑2000》、《风雨中国心》均在此取景拍摄。