由于生活困苦，郑板桥在三十岁以后至扬州卖画为生，实救困贫，托名”风雅”。在扬州卖画十年期间，也穿插着一些旅游活动。不幸 的是徐夫人所生之子去世，郑板桥曾作诗以致哀。三十二岁出游江西，于庐山结识无方上人和满洲士人保禄。出游北京，与禅宗尊宿及其门羽林诸子弟交游，放言高论，臧否人物，因而得狂名。在名期间，结织了康熙皇子、慎郡王允禧，即紫琼崖主人。 　　

  三十五岁，客于通州；读书于扬州天宁寺，手写《四书》各一部。三十七岁时作<<道情十首>>初稿.三十九岁,徐夫人病殁。郑板桥十载扬州，结论了许多画友，金农、黄慎等都与他过往甚密，对他的创作思想乃至性格都有极大的影响。
  1732年，郑板桥四十岁，是年秋，赴南京参加乡试，中举人，作《得南捷音》诗。为求深造，赴镇江焦山读书。现焦山别峰庵有郑板桥手书木刻 对联“室雅何须大，花香不在多”。1736年，乾隆元年，四十四岁，在北京，参加礼部会试，中贡士，五月，于太和殿前丹墀参加殿试，中二甲第 八十八名进士，为赐进士出身”，特作<<秋葵石笋图>>并题诗曰我亦终葵称进士，相随丹桂状元郎”，喜悦之情溢于言表。1737年,四十五岁, 滞留北京一年左右,以图仕进,未果,南归扬州.得江西程羽宸资助,娶饶氏。乳母费氏卒。1739年，四十七岁，作七律四首赠淮南监运使虞见曾。1740年， 四十八岁，为董伟业《扬州竹枝词》作序。1741年，四十九岁，入京，候补官缺，受到慎郡王允禧的热情款待。