吴宓留给后人的是一个严谨的学术大师印象，但他的婚恋却如同一枚坚涩的青果

，令后人不敢恭维。
有人说，他是一个地道的“好色之徒”，话虽偏激，却折射出了他在婚恋上不安分的一面。为此，陈寅恪看得颇为透彻，说他本性浪漫，不过为旧礼教道德所“拘系”，感情不得舒发，积久而濒于破裂，因此“犹壶水受热而沸腾，揭盖以出汽，比之任壶炸裂，殊为胜过”。
中国有句古老的名言“媒人跳进花轿里”，意指为人做媒的第三者与当事人中的一个相爱，反倒成了新郎或新娘，上了本不该属于自己的花轿。吴宓的婚恋悲剧便是这句名言的最好注脚。
1918年11月，留学哈佛的吴宓，突然接到清华留美同学陈烈勋的来信，欲将自己的妹妹陈心一介绍给吴宓为妻。信中说陈心一毕业于杭州的浙江省女子师范学校完全科，现年24岁，为浙江定海县一位小学教员，心气很高，择婿特别苛严。陈烈勋在信中明确指出，其妹在家中曾多次听他谈及吴宓，后又阅读过《益智杂志》、《清华周刊》中吴宓的诗文，尤其是看到《清华周刊》上吴宓的照片，萌发爱慕之情，愿嫁吴宓，侍奉终身。吴宓接信后，怦然心动，立即回信认可，旋即收拾好行装，迫不及待地赶回了国内。悲剧的帷幕徐徐拉开。

清华大学国学院（右一为吴宓）
1921年8月，留美归来的吴宓没休息两天，便匆匆赶往杭州，相晤陈心一。然而，这次的相晤极富戏剧性，似乎从一开始便隐示着某种悲剧的意象。到了陈家，吴宓西装革履，意气风发，一副海外学子的风采。陈心一被牵引出来，按吴宓日记的叙述，大家只是默默相对。不曾预想，一会儿工夫，另一位女主角翩然出场。
这便是吴宓人生悲剧中最为关键的另一中心人物———毛彦文。事也凑巧，毛彦文本与陈心一是好友，这天，她神采飞扬地来访，准备别过闺中密友，去北京上学，不想与吴宓不期而遇。除却毛陈二女本是同学这层关系外，毛彦文的未婚夫朱君毅还是吴宓清华读书时的同桌好友。朱君毅长毛彦文4岁，为姑表兄妹，自幼青梅竹马，感情甚笃。但在毛彦文9岁时，由其父做主，把她许配给了方姓朋友之子。毛彦文浙江女子师范学校毕业时，方家怕生变故，催逼完婚，就在方家迎亲的大轿抬至毛家大门之际，不甘命运摆布的毛彦文从后门勇敢地逃离。此前，她和表哥朱君毅早已月下为盟，私订终身了。毛家在方家退婚后，由双方家长做主，毛彦文与朱君毅正式订婚。吴宓作为朱君毅的同桌好友，早在清华读书时，便知道了毛彦文。那时，朱君毅每次读完表妹的情书后，都会让吴宓过目。